上片重在赞扬赵晦之不以个人升沉得失萦怀的胸襟和品德。开头一句“贤哉令尹”，赞颂之情溢于言表。接着以“三仕已之无喜愠”来加以申述。这里运用了出自《论语·公冶长》篇中的典故，概括了赵晦之出仕与罢官两方面的经历，以及赵晦之的忘怀得失的主观态度。在官位观念极重的封建时代，赵晦之这种超脱的态度是十分难得的，所以苏轼以“贤哉令尹”相许。苏轼这样措辞，表达了苏轼对失官的友人的理解、敬重和宽慰。后两句转到说苏轼自己，很有点自愧不如、自惭形秽的意思。这是苏轼的谦虚，而苏轼对赵晦之的推重以及惜才的心理，也见于言外了。

下片紧承上片，写自己归隐田园的愿望。“二顷良田”，用了《史记》中的典故，带有几分幽默感。：当初由于“良田”全无，才走到仕途上来的。可是出仕与归田相比，苏轼此时企图选择的还是归田，“不如归去”。然而说是归田，却是无田。这下，苏轼不知道怎么办，在结尾处，苏轼打趣说：还是回去吧，要等到有良田不知是何年何月呢。由此可见苏轼归田（实际是退隐）心情的迫切。这样写，表现了苏轼在出处之间徘徊的人生态度，但主要还是为了进一层淡化赵晦之的功名心理，消除可能因罢官而引起的失落感，表明自己是同道之人。在当时情境下，这是最得体也最有效的宽慰之辞。

全词，采用对比、用典的写作手法，以散文句法入词，引用《论语》中的语句，以及陶渊明《归去来辞》中的语句，表达了苏轼体贴慰勉的情意。

词的上片先是直抒思乡之情，谓虽已“甚颜华发”，却是“故山归计”仍未决。以问句出之，见感慨更深。

词人此时因反对王安石变法，导致了“旧交新贵音书绝”。而且眼前，“惟有佳人，犹作殷勤别。”只有这位歌妓情意恳切，输肝沥胆，是可贵的知己。这首阊门留别词中，可以看到词人不仅以平等的态度对待侍宴的歌妓，对她以及她们寄予深刻的同情，而且进一步把佳人当作可以推心置腹的知音，把自己的宦游漂泊与歌妓不幸的命运联系起来。同是天涯沦落人，同样有不幸的命运，临别之际，作者自然会触动真情。

下片写与佳人依依惜别的深情。由“殷勤别”到“离亭欲去”，意脉相连，过片自然。不同的是上片由己及人，下片由人到己，充分体现出双方意绪契合，情感交流。歌妓擅唱，以歌赠别属情理之中。但与自己最爱重的知音作别，就必然是未歌先凄咽，以至于泣不成声。然而此时无声胜有声，一个“咽”字说尽了佳人的海样情深。十月初冬，寒风袭人，但双方只觉得离愁如满天细雨，纷纷扬扬，无穷无尽，一时意忘了冷风吹泪脸。

结句用武则天《如意娘》诗之诗意：“看朱成碧思纷纷，憔悴支离为忆君。不信比来长下泪，开箱验取石榴裙。”词人用意则更进一层，劝佳人不用罗巾揾泪，任它洒满罗衫，等待再次相会时，以此作为相知贵心的见证。这既是劝慰佳人，也是自我宽解，此时洒泪相别，但愿后会有期。

纵观苏轼的一生，一直处于“欲仕不能，欲隐不忍”的矛盾中。自因反对新法而离京后，他郁郁不得志，思归故里之情更为迫切。此词即流露出上述思想。